Closing Time- 1973: לכאורה, טום וויטס היה בן 23 כשהוציא את אלבום הבכורה שלו אבל הנשמה שלו כבר הייתה קשישה ומלאה במחלות. הבדידות של הלילה, השיטוטים השיטוטים במרחב שבין הג'אזי (שדרות וירג'יניה) לגרובי (איש הגלידה) עם יד אחת על הקלידים והשניה על הכוס, המלנכוליה שמרגישה כמו ערב עזוב בבאר שווייטס משמש בו כפסנתרן הבית – כל אלה היו שם כבר מההתחלה. וגם הזקנה הפנימית הזאת, עם שורות כמו 'Cause it's been forty years or more, Now Martha please recall, Meet me out for coffee,Where we'll talk about it all. (Martha) שלמרות כל עומק וכובד משקלן, גלשו בעדינות בזכות הטון החם והעדין שוויטס, שהקול שלו היה כאן עדיין צלול ועשיר, שיווה ללחנים, לנגינה ובעיקר להגשה שלו ביצירת המופת הזו. 

Nighthawks at the Diner -1975: יש שיטענו, ולא בלי מידה מסויימת של צדק, שהאלבום השלישי של וויטס פחות מהודק ומושלם משני קודמיו מבחינה מוזיקלית. עם זאת, ייחודו בכך שהוא מציג את וויטס בתפארתו כאמן המופיע בפני קהל במועדון לילה (האלבום הוקלט בלייב), מפלרטט איתו ומאלתר בסגנון אמני הג'אז הגדולים מהם הושפע לא מעט הכיוון המוזיקלי של הדיסק. וויטס מתפתח באלבום הזה ליוצר שמגלם את סצינת הבארים, הדיינרים וחיי הלילה באישיותו וכותב מתוך הישימון שבחיים האלה, אבל גם עם מידה של הומור (Better Off Without A Wife). כאן גם נחצבת עמוק יותר בתודעה דמותו של וויטס כסופר מיוסר, שמביא בפני שומעיו את הסיפורים המפורטים והמורכבים שהוא רואה בחשיכה (Nighthawk Postcards). גם הייצוג המוזיקלי של חיי הלילה בלוס אנג'לס עולה כאן מדרגה מבחינת נפח כלי הנשיפה והתזמורים המורכבים של חטיבת הקצב, עם סקסופון ופסנתר שני (נוסף על זה של וויטס) שמחליפים ביניהם מהלומות ויוצרים גודש שלפעמים מאיים להטביע אותך - אבל נשאר עוצמתי גם במבחן הזמן.

טום וויטס: השירים, הקריירה, והאלבומים הגדולים

Foreign Affairs- 1977: כבר על העטיפה מקבל את פניך תצלום אפל ומסתורי של יד נשית שגוררת את וויטס לתוך החושך. ברור שטוב זה לא ייגמר, ואכן – וויטס חורש באלבום הזה נתיבים עמוקים של בלוז בקולו שמתחיל להתחצץ, ובונה עוד קומות מהצד הספרותי של אישיותו בקטעים כמו "Medley: Jack & Neal",  שמוקדש לג'ק קרואק וחברו ניל קאסידי הגיבורים של ספר המופת של דור הביט "בדרכים", שוויטס עוקב אחרי נתיב המסע שלהם ומפגשים טרופים עם אחות לוהטת ("אין כמו ג'ינג'ית במדים"), מקסיקנים, צמיג שמתפוצץ בדרך לקליפורניה וחלומות לנגן עם צ'ארלי פארקר באיזו מאורת ג'אז. בחלק השני של האלבום וויטס הלך לכיוון יותר ג'אזי-קאברטי, והכל יחד – האווירה, הצליל ובעיקר הגרון שלו – מרגיש לך כמו קטיפה שפיזרו עליה זכוכיות. כל אלבום של וויטס הוא חבר נאמן לשתייה, אבל זה אולי המתאים מכולם. 

Rain Dogs-1985: שלוש שנים אחרי שפיטר את המנהל והמפיק שלו וערק מחברת התקליטים Elektra ל-Island טומי בוי הוציא את Swordfish Trombone, שבו המיר את עבודת הקלידים והגיטרות בהרבה כלי נשיפה, באסים וכלי הקשה שניגנו במקצבים נמוכים ורחבים. שנה אחר כך הוא שחרר את כלבי הגשם, שבמידה רבה היה ממשיכו של תקליט המופת הזה. לכלי ההקשה משם מתווספים כאן מרימבות, אקורדיונים ועוד שלל כלים עם נפח שנותנים קונטרה לרעשי הגיטרה של מארק ריבוט וכל המהומה הזאת משמשת מצע לשיריו המעורפלים עד הזויים של וויטס, כמו פולקת בית הקברות ("הדוד ורנון, עצמאי כמו חזיר על קרח, הוא ביגשוט שם בבית המטבחיים, מנגן באקורדיון"). זה לא אלבום קל לעיכול בשמיעה ראשונה, אבל עם הזמן הוא גדל עליך ויש בו רגעים של גאונות טהורה, מסוג אחר מזה שיש באלבומים אחרים של וויטס. 

Blood Money -2002: אלבום ששוחרר יחד עם אלבום בשם Alice, ומהווה מעין אדאפטציה של וויטס למחזה "וויצ'ק", סיפור מהמאה ה-19 על חייל גרמני שהשתגע מרוב ניסויים מדעיים שנערכו עליו ורצח את אהובו. האווירה הכיפית בהתאם – קברט גרמני אפל שוויטס הוא הגיבור הראשי שלו, עם סיפורי זוועות על איך הסבל הוא הנהר של העולם. וויטס הופך כאן לתן מהגיהנום, הוא לא בא למכור לך שום דבר נחמד שיעזור לך לישון בלילה – הו לא, הוא רוצה לצרוח ולנער לך את הראש מבפנים והוא "ימכור את הלב שלך לאיש הגרואטות, מותק/ תמורת דולר". כל ההפרעות האפלות באישיות, כל הנחשים יוצאים מהחורים ומתפתלים על הגבול שבין טירוף לשיגעון והפחדים שהוא מוציא ממך מושכים אותך פנימה, וגורמים לך להתפתל ולבקש ממישהו שיפסיק את הגיהנום הזה ובאותה מידה, אם אפשר, אז שלא ייגמר לעולם.  

טום וויטס: השירים, הקריירה, והאלבומים הגדולים

Glitter and Doom-2009- במסגרת ברכת "אחד לשנה הבאה" – וויטס משחרר בימים אלה אלבום כפול בהופעה חיה שבו הוא נוהם על הקהל, רועם ממעמקי גרונו המרוסק ומוציא מנשמתו הרצוצה גם לא מעט תווים גבוהים ונקיים. יחד עם נגינת המפוחית האופיינית והעיבודים המיומנים של להקת הליווי המצויינת של וויטס (שכוללת גם קלרינט, סקסופון, וכלי נשיפה אחרים בנוסף לכלים ה"רגילים"), יש כאן לא מעט רגעי קסם במין מסע בין מיטב השירים מאלבומיו בחלק המאוחר של הקריירה. וויטס ערך החוצה את השיחות ההזויות שלו עם הקהל לאלבום בונוס, ולכן יש תחושה מעט תלושה לרצף השירים, אבל עדיין מדובר בתמונה מייצגת מרשימה של אמן שנמצא בשיאו גם בגיל 60.