הסיפור של וודסטוק, אם יורדים רגע לשורש הדברים, התחיל בכסף. אחר כך הגיעו הנעורים, הסמים, המוזיקה, והתמונות שליוו שנים ארוכות של חלומות ותקוות. אבל הפסטיבל עצמו נולד כשכמה מפיקים (מייקל לאנג, ג'ון רוברטס, ג'ואל רוזנמן וארטי קורנפלד) רצו להקים אולפן בניו יורק, מרכז סצינת הפולק-רוק של סוף שנות השישים, וכדי לאסוף כסף החליטו לקיים פסטיבל בצפון המדינה. היות ולוח ההופעות של הלהקות הגדולות (קרידנס קלירווטר רבייבל, ג'פרסון איירפליין ואחרות) כבר היה מלא, המארגנים הציעו להם סכומי כסף עצומים כדי לבטל מחויבויות קודמות ולהוביל את הליינאפ בפסטיבל. מרגע שהלהקות הללו אישרו את השתתפותן נוצר עניין עצום בקרב שורה של אמנים שביקשו להצטרף והוחלט לשבץ את ההופעות לאורך 3 ימים רצופים. ההערכה הראשונית הייתה שיגיע קהל של כ-100 אלף איש לפסטיבל. כרטיס עלה 18 דולר בהזמנה מוקדמת (בערך 75 דולר של היום) ו-24 בשערים.

השטח המקורי שנבחר לאירוע היה שטח חקלאי בעיירה ולקיל, אלא שהרשויות ביטלו את האישורים ופחות מחודש לפני הפסטיבל נאלצו המארגנים להעביר אותו לשטח שהיה שייך לחוואי מהעיירה בית-אל, משהו כמו 100 ק"מ מהמיקום המקורי. בגלל הזמן הקצר שנותר להתארגנות מחדש, תשתית החשמל הייתה רעועה והמתקנים שנשאו ציוד כבד של הגברה ותאורה לא חוזקו כמו שצריך. עוד לפני שהפסטיבל יצא לדרך היה ברור שהקהל יהיה גדול בהרבה מהכמות שנערכו אליה, ויומיים טרם הפתיחה כבר השתרכו פקקי ענק שהגיעו לעשרות קילומטרים באיזור ורבים פשוט נטשו את המכוניות ועשו את שאר הדרך ברגל.

למתחם הגיעו לבסוף כחצי מיליון איש, שכמעט כולם נכנסו חינם בגלל שלא הוקמו גדרות ראויות מסביב. חלק גדול מהאמנים נתקעו בפקקים, ולמרות שהמארגנים הטיסו אותם במסוקים סדר ההופעות שונה ורבות מהן נדחו בשל עיכובים. בנוסף, גשמי זלעפות שניתכו במקום גרמו להפסקה ודחייה של מופעים והחשמל נותק פעמים רבות בכדי למנוע אסון. בסרט שמתעד את הפסטיבל נראים המארגנים קוראים לקהל להתרחק מעמודי הענק שעליהם היו טונות של פנסים ורמקולים בשל סכנת התמוטטות עקב הרוחות העזות. גם תשתיות הסניטציה, העזרה הראשונה ודוכני המזון והשתייה היו רחוקים מלהספיק כדי להתמודד עם כמות האנשים העצומה במקום ובסופו של דבר מסוקים של המשמר הלאומי הצניחו חבילות של אוכל ומים כדי לסייע למשתתפים שסבלו מהלוגיסטיקה העלובה.

למרות הכל, אחד ההישגים הגדולים של הפסטיבל היה שלמרות כל חוסר הארגון הוא עבר בלי אירועים אלימים ובלי אסונות (אם כי שני אנשים מתו, אחד ממנת יתר ואחד מתאונת טרקטור) בעיקר בזכות הרוח האדיבה והעזרה ההדדית ששררו בין הנוכחים שקיבלו את כל התלאות בחיוך מסומם ומלא בוץ.

המגה סטארים של התקופה, כמו בוב דילן (שבנו היה חולה), הדורס (שביטלו ברגע האחרון בשל רתיעתו של ג'ים מוריסון מהופעות ענק במקומות פתוחים), ג'וני מיטשל, לד זפלין, הביטלס והקרים של אריק קלפטון, בלטו בהיעדרם מהפסטיבל. גם חלק מההופעות שכן היו לא היו מוצלחות. מעבר לקשיים הטכניים שגרמו לבעיות בהגברה ולגשם שהפריע, האמנים התרגשו מהקהל הענק ונאמו יותר מדי. כל זה לא שינה את העובדה שאמנים ולהקות כמו סנטנה, ג'אניס ג'ופלין, קרוסבי סטילס נאש ויאנג ו-the who קיבלו אהבה מטורפת מהקהל והופעותיהם באירוע הזניקו אותם סופית למעמד של אגדות מוזיקה וקיבעו אותם לנצח בתודעה כלוחמי חופש היפיים עם אמירה מוזיקלית, אג'נדה והשפעה על דור שלם שממשיכה להתגלגל עד היום.

את הפסטיבל פתח ריצ'י הייבנס, פשוט כי הוא היה האמן היחיד שהצליח להתקרב לבמה כשההופעות היו צריכות להתחיל. ביום הראשון הופיעו (בין השאר) גם ראבי שנקר, ארלו גאת'רי והאמנית הבולטת של אותו יום- ג'ואן באאז, שהייתה בחודש השישי להריונה בעת המופע ודי אכזבה יחסית לציפיות ממנה. ביום השני בלטו הלהקות מאזור קליפורניה כמו קרידנס, הגרייטפול דד, ג'פרסון, סנטנה, canned heat וג'ופלין עם להקת הקוזמיק בלוז שלה.

ההופעה של "המי" החלה בארבע לפנות בוקר שבין היום השני לשלישי, וכללה כמעט את כל אופרת הרוק "טומי" וגם תקרית שבמהלכה הפיל פיט טאונסנד את פעיל זכויות האדם אבי הופמן שפרץ לבמה בדרישה לשחרר מהכלא חבר שלו. הופמן כתב בהמשך את אחד הספרים הידועים על הפסטיבל. את היום האחרון פתח ג'ו קוקר, שסיים את הסט שלו עם ביצוע מדהים לwith a littlr help from my friends של הביטלס. עוד בלטו באותו יום 10 years after, הבאנד, וקרוסבי-סטילס-נאש-יאנג שביצעו הופעה שחולקה לסט אקוסטי וסט חשמלי. ניל יאנג סירב להשתתף בחלק האקוסטי (למעט בשני שירים שהוא עצמו כתב, Mr.soul ו-wonderin'), והצטרף לחלק החשמלי. ג'ימי הנדריקס סגר את הפסטיבל, בהופעה שהתקיימה למעשה בבוקר היום הרביעי, ולמרות שהקהל שנותר היה מועט יחסית (כ-50 אלף איש), מי שנשארו זכו לשמוע את אחת ההופעות המדהימות באירוע, כולל הביצוע המפורסם להמנון האמריקאי שהפך להיות לסמל של דור שלם שמאמין בערכים חדשים בלי לוותר על נאמנותו למולדת הישנה.

אבל כל אלה, כן, גם המוזיקה, הם רק פרטים טכניים באירוע שהמשמעות שלו הייתה הרבה יותר גדולה מסך הפרטים. וודסטוק קרה בצומת זמן קריטית, והפך להיות נקודת שיא של המהפכה, שרוחותיה שככו לא הרבה אחרי. שנת 69 הייתה שנת השיא של הקונפליקט הפנים אמריקאי ביחס למלחמת ויאטנם. דור הפרחים המשיך אמנם להפגין אהבה חופשית, ליברליות, ורוחות של שינוי, אבל לא הצליח להוביל למהפכה של ממש והאימפקט שלו הלך ודעך ככל שמספר החללים בויאטנם עלה. וודסטוק היה הדרך שלו לדבר שוב. להצדיק את עצמו. להראות שהם כאן, ושהם מאוחדים. כמו במהפכות רבות שהעולם חווה, זה נשאר לבסוף בגדר רעיון בלבד שחלקים ממנו חילחלו לתוך החברה, אך בהסתכלות היסטורית רחבה, ההשפעות שלה היו בסופו של דבר מקומיות. כמובן, שזה לא שינה לאף אחד בזמן אמת. וודסטוק, למשך שלושה ימים היה סוג של אוטופיה, שהרעיונות והאחווה בה, הפכו לסמל של הדברים שכולנו רצינו להיות.