בשלב מוקדם מאוד בקריירה שלה מאיה בוסקילה כבר הייתה חתומה על חוזה לארבעה אלבומים בחברת הליקון, אך החיבור בין מאיה לחברה לא התבשל לכדי יצירת אלבום בכורה והצדדים נפרדו. לאחר הפרידה מאיה הופיעה במועדונים ברחבי הארץ, ובאחת ההופעות נכח הסוכן רוברטו בן שושן שלקח אותה תחת חסותו. זמן קצר לאחר החתימה בוסקילה זכתה לחשיפה משמעותית ראשונה בזכות השיר "יש בליבי כינור" והקליפ שליווה אותו בו היא הצטלמה בשמלת ערב חשופה. הקליפ שודר רבות בערוץ 24 והפך ללהיט. גם השיר השני שהגיע בעקבותיו, "סיפור מכור" זכה להצלחה יפה, אבל הרגע הגדול באמת הגיע עם יציאת הסינגל השלישי מהאלבום- "הלב"- אותו כתבו מירית שם אור וצביקה פיק והפך ללהיט ענק. האלבום "סיפור מכור" שיצא ב-2004 הגיע תוך שלושה שבועות למעמד של אלבום זהב.
בשנת 2005 בוסקילה השתתפה בסרטו של מנחם גולן "ימים של אהבה", והיוותה חלק מקאסט מופע הילדים "שיר נולד". בפברואר 2006 בוסקילה חזרה עם אלבום שני, "ימים של אהבה", שכלל את השירים "את הנשמה שלי", "רק אותך רוצה", "רק אל תגיד", "בלעדיך" וגרסה חדשה לשיר "חופים". חודשים ספורים לאחר יציאת האלבום, שלא הצליח כמו קודמו, בוסקילה והסוכנים שלה פצחו בסכסוך מתוקשר והרבו בחילופי האשמות, עד שלבסוף בתחילת 2007 הותר הקשר בין הצדדים, ובוסקילה חתמה חוזה חדש בחברת התקליטים "הד ארצי".
בזמן העבודה על אלבומה הראשון בחברה, בוסקילה החליטה להתגייס לצה"ל לאחר שהשתחררה בתואנת שווא כשהייתה בגיל גיוס. בספטמבר של אותה שנה בוסקילה הוציאה את אלבומה השלישי, "שוברת שתיקה" הכולל את השירים "לנשום", "שלום" ו"רכבת אקספרס". ב-15 בינואר 2009 בוסקילה סיימה את שירותה בצה"ל ובמרץ של אותה שנה השתתפה בתוכנית הריאליטי "האח הגדול VIP". |