בגיל 13 ערך אביב גפן את הופעתו הטלוויזיונית הראשונה, בתוכנית "שמיניות באוויר", שם הופיע עם השיר "כולך בת 40", שאותו כתב יחד עם אחותו, שירה גפן. שלוש שנים אחר כך, גפן השתתף בסרט חובבים בשם "המטפחת", שם הופיע שירו "אמא". אלה היו הסנוניות הראשונות של גפן הצעיר, שכבר בגיל 18 הקליט את אלבום הבכורה שלו "זה רק אור הירח" בהפקתו של משה לוי. האלבום כלל שירים כמו "שנינו שווים", "מיליארד טועים" ו- "אור הירח", אך למרות זאת האלבום לא זכה להצלחה גדולה ובשנה הראשונה ליציאתו מכר בסך הכל 200 עותקים. למרות זאת גפן לא התייאש, המשיך להופיע על הבמות, בטלוויזיה ובקולנוע, ואף כתב שירים לאמנים אחרים, כולל הלהיט "אתה פה חסר לי" שביצעה נורית גלרון.
בשנת 1992 סיפק אביב לעולם את השערוריה המרכזית הראשונה שהוא עמד במרכזה כשהצהיר שהוא לא התגייס לצה"ל והוא קורא לבני נוער נוספים ללכת בדרכו. הקריאה נשמעה היטב, ופוליטיקאים ואנשי צבא רבים יצאו נגד הקריאה הזו. לעומת זאת, בני נוער רבים החלו לראות את גפן כדוברם, בזכות דעותיו וסיפורי ההתבגרות הכואבים והרגישים אותם הציג בשיריו. גפן הציג את הקהל שהחל ללכת אחריו בתור "ילדי אור הירח" והקדיש להם את כל אחד מאלבומיו הראשונים. בשנת 93- עת צאת אלבומו השני "עכשיו מעונן", גפן זכה לפריצה המוזיקלית לה ייחל בזכות שירים כמו "עכשיו מעונן" בה הוא פנה אל הקהל המתגבש שלו בקריאה "רוצים שינוי?" שהפך מאז למטבע לשון. להיטים נוספים באלבום היו "שיר הסמרטוטים", "אילנה", "אל תדאג" ואחרים. האלבום זכה להצלחה גדולה וגפן אף נבחר לזמר השנה במצעד השנתי של רשת ג'. שנה לאחר מכן הומיא גפן את אלבומו השלישי, שתיאר ייסורים של נער צעיר לפני ובמהלך הצבא. האלבום הגיע למעמד של אלבום זהב כמה ימים לאחר יציאתו ושם את החותמת הרשמית לפופולאריות ההולכת וגוברת של גפן בקרב הקהל הצעיר.
ב-1995 הוציא גפן את אלבומו הרביעי, "שומקום". האלבום עורר סערה בגלל השורה "מי זה שם הולך שיכור, זה ראש הממשלה" שהופיעה בשיר הנושא, והיוותה רמז לשמועות אודות הרגלי השתייה של ראש הממשלה יצחק רבין. בעקבות זאת נאסר השיר להשמעה ברדיו. למרות השערוריה הזו, עוד באותה שנה גפן עשה צעד גדול לעבר הקונצנזוס, כשאריק איינשטיין ביצע באלבומו "יש בי אהבה" את השיר "לבכות לך", אותו כתב גפן לזכר חברו ניר שפינר, שנהרג בתאונת דרכים ב-1991. ב-4 בנובמבר 1995 גפן הופיע עם השיר הנ"ל בעצרת השלום בכיכר רבין, ומספר דקות אחרי סוף השיר נורה ראש הממשלה, והשיר הפך להיות ההמנון הבלתי רשמי של אותה תקופה ושל בני הנוער שבאו לכיכר על מנת להתייחד עם זכרו של ראש הממשלה.
השינוי שחל במעמדו של גפן עם השנים, ובמיוחד לאחר רצח רבין, הובילו אותו לתקופה חדשה בקריירה שלו, בה ירד מינון שירי המחאה ושיריו החלו לפנות לקהלים רחבים יותר. עד היום הוציא גפן 10 אלבומי אולפן, והוא נחשב לאחד האמנים החשובים והמצליחים בארץ. במקביל קריירה שלו בישראל, הקים גפן את להקת בלאקפילד, ביחד עם סולן הפורקיופיין טרי, סטיבן ווילסון והשניים הוציאו את אלבום הבכורה של ההרכב בשנת 2004 ויצאו לסיבוב הופעות גדול באירופה. ההרכב צבר קהל מעריצים גדול ברחבי העולם ובשנת 2007 יצא אלבומם השני.
בספטמבר 2009 יצא אלבום הסולו הבינלאומי הראשון של גפן, שנשא את שמו.
בשנת 2012 יצא האלבום "פסיפס" |